p-Cymene based organometallic ruthenium(II)-arene complexes with benzaldehyde derived thiosemicarbazones: synthesis, characterization and antimicrobial activity
Yükleniyor...
Tarih
2017
Dergi Başlığı
Dergi ISSN
Cilt Başlığı
Yayıncı
Dicle Üniversitesi Tıp Fakültesi
Erişim Hakkı
Attribution-NonCommercial 3.0 United States
info:eu-repo/semantics/closedAccess
info:eu-repo/semantics/closedAccess
Özet
Objective: Thiosemicarbazone (TSC) containing three new mononuclear ruthenium(II)-arene complexes were synthesized so as to contribute to the development of ruthenium complexes with pharmacologically attracted properties.Methods: Reactions of the ruthenium(II)-arene dimer [{RuCl(μ-Cl)(η6-p-cymene)}2] (1) with the respective TSC1-3 (1:2 molar ratio) in methanol resulted in p-cymene containing new conformationally rigid half-sandwich organometallic ruthenium(II)-arene complexes; [(η6-p-cymene)Ru(TSC1-κ3O,N,S)]Cl (I), [(η6-p-cymene)Ru(Cl)(TSC2-κ2N,S)]Cl (II), and [(η6-p-cymene)Ru(Cl)(TSC3- κ2N,S)]Cl (III). The molecular structures of complexes I, II and III were elucidated on the spectroscopic data obtained by the application of 1H NMR, Fourier transform infrared (FT-IR), UV-vis and elemental analysis techniques. In vitro antimicrobial activities of the synthesized three ruthenium(II)-arene complexes were evaluated using the disc diffusion method. Results: The spectroscopic data indicated that TSC1 was bounded to the metal as a tridentate ligand with its thione sulfur atom, phenolic oxygen atom and azomethine nitrogen atom in the complex I, while TSC2 and TSC3 were bounded to metal center as
bidentate manner through their thione sulfur atom and imine nitrogen (C=N) atom in the complexes II and III, respectively. The obtained antimicrobial activity results showed that these complexes efficiently inhibit the growth of Gram-positive bacterial strains. Conclusion: The TSC1-3 containing ruthenium(II)-arene complexes were successfully synthesized and their molecular structures were also determined by the spectroscopic methods. All ruthenium(II)-arene complexes showed higher antibacterial activities
against Gram-positive bacterial strains than the Gram-negative ones.
Amaç: Farmakolojik olarak ilgi çekici özelliklere sahip rutenyum komplekslerinin gelişimine katkıda bulunmak amacıyla tiyosemikarbazon (TSC) içeren üç yeni mononükleer rutenyum(II)-aren kompleksleri sentezlendi. Yöntemler: Rutenyum(II)-aren dimeri [{RuCl(μ-Cl)(η6-p-simen)}2] (1) sırasıyla TSC1-3 (1:2 molar oranda) ile metanol içerisindeki reaksiyonu sonucu p-simen içeren konformasyonel olarak rijit yarı-sandviç Ru(II)-aren kompleksleri; [(η6-p-simen)Ru(TSC1-κ 3O,N,S)]Cl (I), [(η6-p-simen)Ru(Cl)(TSC2-κ 2N,S)]Cl (II), ve [(η6-p-simen)Ru(Cl)(TSC3-κ 2N,S)]Cl (III) bileşikleri sentezlendi. Kompleks I, II ve III’ün moleküler yapıları elementel analiz teknikleri ve 1H NMR, Fourier transform infrared (FT-IR), UV-vis uygulamaları ile elde edilen spektroskopik veriler temelinde aydınlatıldı. Sentezlenen üç rutenyum(II)-aren kompleksinin in vitro antimikrobiyal aktivitesi disk difüzyon metodu ile değerlendirildi. Bulgular: Spektroskopik veriler TSC1’in kompleks I’de tiyon sülfür atomu, fenolik oksijen atomu ve azometin azot atomu üzerinden üç-dişli ligant olarak metale bağlanırken, TSC2 ve TSC3’ün kompleks II ve III’te tiyon sülfür atomu ve imin azot (C=N) atomu üzerinden çift-dişli ligant olarak merkezi metal atomuna bağlandığını ortaya koymuştur. Gözlemlenen antimikrobiyal aktivite sonuçları komplekslerin Gram-pozitif bakteri suşlarının büyümelerini etkin bir biçimde inhibe ettiğini göstermiştir. Sonuç: TSC1-3 içeren yeni mononükleer rutenyum(II)-aren kompleksleri başarılı bir biçimde sentezlendi ve moleküler yapıları spektroskopik yöntemlerle belirlendi. Bütün rutenyum(II)-aren kompleksleri Gram-negatif bakterilerden ziyade Gram-pozitif bakterilere karşı yüksek antimikrobiyal aktivite gösterdi.
Amaç: Farmakolojik olarak ilgi çekici özelliklere sahip rutenyum komplekslerinin gelişimine katkıda bulunmak amacıyla tiyosemikarbazon (TSC) içeren üç yeni mononükleer rutenyum(II)-aren kompleksleri sentezlendi. Yöntemler: Rutenyum(II)-aren dimeri [{RuCl(μ-Cl)(η6-p-simen)}2] (1) sırasıyla TSC1-3 (1:2 molar oranda) ile metanol içerisindeki reaksiyonu sonucu p-simen içeren konformasyonel olarak rijit yarı-sandviç Ru(II)-aren kompleksleri; [(η6-p-simen)Ru(TSC1-κ 3O,N,S)]Cl (I), [(η6-p-simen)Ru(Cl)(TSC2-κ 2N,S)]Cl (II), ve [(η6-p-simen)Ru(Cl)(TSC3-κ 2N,S)]Cl (III) bileşikleri sentezlendi. Kompleks I, II ve III’ün moleküler yapıları elementel analiz teknikleri ve 1H NMR, Fourier transform infrared (FT-IR), UV-vis uygulamaları ile elde edilen spektroskopik veriler temelinde aydınlatıldı. Sentezlenen üç rutenyum(II)-aren kompleksinin in vitro antimikrobiyal aktivitesi disk difüzyon metodu ile değerlendirildi. Bulgular: Spektroskopik veriler TSC1’in kompleks I’de tiyon sülfür atomu, fenolik oksijen atomu ve azometin azot atomu üzerinden üç-dişli ligant olarak metale bağlanırken, TSC2 ve TSC3’ün kompleks II ve III’te tiyon sülfür atomu ve imin azot (C=N) atomu üzerinden çift-dişli ligant olarak merkezi metal atomuna bağlandığını ortaya koymuştur. Gözlemlenen antimikrobiyal aktivite sonuçları komplekslerin Gram-pozitif bakteri suşlarının büyümelerini etkin bir biçimde inhibe ettiğini göstermiştir. Sonuç: TSC1-3 içeren yeni mononükleer rutenyum(II)-aren kompleksleri başarılı bir biçimde sentezlendi ve moleküler yapıları spektroskopik yöntemlerle belirlendi. Bütün rutenyum(II)-aren kompleksleri Gram-negatif bakterilerden ziyade Gram-pozitif bakterilere karşı yüksek antimikrobiyal aktivite gösterdi.
Açıklama
Anahtar Kelimeler
Half-sandwich Ru(II)-arene complexes, Benzaldehyde thiosemicarbazone, p-cymene, Antimicrobial activity, Clinical isolate, Yarı-sandviç Ru(II)-aren kompleksler, Benzaldehit tiyosemikarbazonlar, p-simen, Antimikrobiyal aktivite, Klinik izolat
Kaynak
Dicle Tıp Dergisi
WoS Q Değeri
Scopus Q Değeri
Cilt
44
Sayı
4
Künye
Yavuz, M., Yaman, P.K., Öztürk, N., Timur, S., Subaşı, E. (2017). p-Cymene based organometallic ruthenium(II)-arene complexes with benzaldehyde derived thiosemicarbazones: synthesis, characterization and antimicrobial activity. Dicle Tıp Dergisi, 44(4), 381-394
