Kiral schiff bazlarının bakır komplekslerinin asimetrik nitro aldol reaksiyonlarında kullanımı
Yükleniyor...
Tarih
2017
Yazarlar
Dergi Başlığı
Dergi ISSN
Cilt Başlığı
Yayıncı
Erişim Hakkı
info:eu-repo/semantics/openAccess
Özet
Nitro aldol yada Henry reaksiyonları β-nitro alkanol elde etmek ve karbonkarbon bağ oluşumu reaksiyonları için en önemli reaksiyonlardan biridir. Elde edilen nitro alkanol bileşiklerinin aminlere indirgenmesi, Nef reaksiyonu ile karbonil bileşiklerine dönüşümü ve dehidrosyon ile nitro alkenlere transformasyonu, bu reaksiyon için farklı uygulama alanları sunmaktadır. Bu potansiyel kullanımı da dikkate alınarak asimetrik katalizör kullanılarak enantiyomerce zengin β-nitro alkanol bileşiklerinin eldesi kiral amino alkoller gibi önemli biyolojik aktif bileşiklerin sentezinde anahtar rol oynamaktadır. Nitro aldol tepkimeleri için bilinen kiral katalizörler, Shibasaki tarafından kullanılan BINOL, Evans ve Jorgensen tarafından kullanılan Bis(oxazolin), Corey tarafından kullanılan cinchona alkaloidler, Trost tarafından kullanılan dinüklear çinko kompleksleri, Yamada tarafından kullanılan Salen-Co komplekleri, Palomo tarafından kullanılmış amino alkoller ve Filip Bures tarafından kullanılan imidazol halkasına bağlı üç dişli ligandlar mevcuttur. Kiral Schiff bazları sıklıkla asimetrik siklopropanasyon reaksiyonlarında kullanılmıştır. Kiral schiff bazları, bu güne kadar nitro aldol tepkimelerinde kiral katalizör olarak kullanılmamış, ilk uygulama Ming-Ming Zhou tarafından yapılmıştır. Bu çalışmada enantiyomerce zengin β-nitro alkanol bileşiği elde etmek için yapısal olarak farklı olan iki adet aldehit sentezlendi ve bu aldehitler iki farklı amino alkolle reaksiyona sokularak dört farklı kiral schiff bazı sentezlendi. Sentezlenen bu ligantlar Zhou tarafından önerilen reaksiyon şartlarında nitro aldol reaksiyonunu asimetrik olarak yürütmede kiral ligand olarak kullanıldı
The nitroaldol reaction (or Henry reaction) is one of themost important and atom-economical reactions for carbon–carbon bond formation to generate bnitroalkanols.The diversity of the transformation of adducts, such as reduction to amines, Nef reaction to carbonyl compounds, or dehydration to nitroalkenes, offers avariety of applications for this reaction. Recent effortshave been focused on the development of catalytic enantioselective reaction variants. In these processes, differentchiral catalysts were developed, such as thosebased upon BINOL by Shibasaki, Bis(oxazoline) by Evans and Jørgensen, cinchona alkaloid by Corey, dinuclear zinc complexes by Trost, Salen–Co complexes by Yamada, and amino alcohols by Palomo.
The nitroaldol reaction (or Henry reaction) is one of themost important and atom-economical reactions for carbon–carbon bond formation to generate bnitroalkanols.The diversity of the transformation of adducts, such as reduction to amines, Nef reaction to carbonyl compounds, or dehydration to nitroalkenes, offers avariety of applications for this reaction. Recent effortshave been focused on the development of catalytic enantioselective reaction variants. In these processes, differentchiral catalysts were developed, such as thosebased upon BINOL by Shibasaki, Bis(oxazoline) by Evans and Jørgensen, cinchona alkaloid by Corey, dinuclear zinc complexes by Trost, Salen–Co complexes by Yamada, and amino alcohols by Palomo.
Açıklama
Anahtar Kelimeler
Nitro aldol, Kimya, Chemistry, Kiral schiff bazları
