Kiralık monoaza-15-Taç-5 eter türevlerinin sentezi ve enantiyomerik tanıma özelliklerinin araştırılması

Abstract

Bu çalışmada üç adet ( L-fenilalanin, L-valin ve L-leusin) amino asit, literatürdeki prosedüre göre indirgenerek, L-fenilalaninol, L-valinol ve L-leusinol elde edildi. Hazırlanan bu amino alkoller, benzilklorür ve etilen oksitle etkileştirilerek taç eterlere başlangıç maddesi olacak üç adet kiral amino alkol prekörsörü hazırlandı. Diğer taraftan halkalaştırma reaksiyonlarında kullanmak üzere trietilenglikolditosilatın yanında, etilen oksit katekolle açılarak önce l,2-bis(2- hidroksietoksi)benzen ve bu bileşiğinde TsCI/pridin ile etkileştirilmesiyle l,2-[2-(p- toluensülfonil)etoksi] benzen sentezlendi. Hazırlanan kiral amino alkol prekörsörleri, ditosilatlarla halkalaştınlarak; üçü benzo birimi içeren toplam altı adet yeni kiral monoaza-15-taç~5 eter türevi sentezlendi. Sentezlenen kiral mono aza-15-taç-5 eter makrosikliklerin UV-Vis spektroskopisiyle kiral amin tuzlarına karşı enantiyomeıik tamma deneyleri yapılarak, bağlanma sabitleri (iCa) ve serbest enerji değişimleri (-AG0) hesaplandı.

In the present study, L-phenylalanine, L- valine and L-leucine were reduced to their amino alcohol derivatives according to literature procedure. These amino alcohols were reacted with benzylchloride, and ethylene oxide in order to prepare three chiral amino alcohols. These chiral amino alcohols were used as a starting material for crown ethers. In order to use in the cyclisation reactions, besides triethyleneglikolditosilate, l,2-bis(2-hydroxyethoxy) benzene was synthesized with the reaction of ethylene oxide with catechol and the this compound was tosylated by using TsCI/pyridine to produce l,2-[2-(p-toluenesulponyl]ethoxy) benzene. The synthesized chiral amino alcohols precursers were cyclised with ditosilate; three of them containing benzo units in total of six novel chiral monoaza- 15-crown-5 ethers were synthesized. The synthesized chiral monoaza-15-crown-5 ethers macro cyclic structures were compared against chiral amine salts and, the enantiomeric recognition experiments were carried out by using UV-vis spectroscopy and the binding constant (£a) and free energy changes (AC?0) values were calculated.