Hidroksi amit türevlerinin dinamik ve bazı amin tuzları ile kompleksleşmesinin 400 MHz 1H-NMR ile incelenmesi

Bu çalışmada, bazı ?-hidroksi amit türevlerinin T_1 ve T_2 durulma zamanları 25 0C'de 400 MHz 1H-NMR spektrometresi ile ölçüldü. ( R_1)?(R_2= )((1?T_1 ))?(2(1?T_2 )) oranından ?_c korelasyon zamanı bulunarak moleküllerin hareketi incelendi. Ayrıca, 1H-NMR yöntemiyle ?-hidroksi amit türevlerinin bazı amin tuzları ile kompleksleşmesinden faydalanarak, bağlanma sabitleri (K_a) ve Gibbs serbest enerji değişimleri (?G0) hesaplandı. ?-hidroksi amit 1'deki Ar-OH, Amit –NH ve Alkolik –OH gruplarının T_1 sürelerinin, ?-hidroksi amit 2 ve 3'teki Ar-OH, Amit –NH ve Alkolik -OH gruplarının T_1 sürelerinden daha büyük olduğu görüldü. Bu sonuç, daha hacimli gruplar taşıyan ligand 2 ve 3'ün molekül içi non-kovalent etkileşimleri yanında, ?-? etkileşimlerinin de etkin olduğunu göstermektedir. Kompleksleşme çalışmalarında, ?-kiral hidroksi amit türevlerinin, D-, L-Triptofan ve D-, L-Fenilalanin Metil ester tuzlarıyla non-kovalent etkileşim (?-?, hidrojen bağı, katyon-? vb.) yaptığı ancak, bu etkileşimlerin ilgili amonyum tuzları arasında iyi bir enantiyoseçicilik yaratacak kadar güçlü olmadığı görüldü. Tüm moleküllerin ?_c değerleri ns mertebesinde bulundu. Bu durum, hareketi modüle eden ?_c ilgi zamanının dipolar etkileşmeye dayalı olduğunu göstermektedir. Anahtar Kelimeler: ?-Hidroksi Amit, T_1, T_2, Moleküler Dinamik, Kompleksleşme, Bağlanma Sabiti ve Korelasyon Zamanı.

In this study, T_1 and T_2 relaxation times of some ?-hydroxy amide derivatives was measured at room temperature (25 0C) by 400 MHz 1H-NMR spectrometer. The motion of molecules was invastigated by finding ?_c correlation time from the rate of ( R_1)?(R_2= )((1?T_1 ))?(2(1?T_2 )). Besides, using 1H-NMR method, binding constant (K_a) and Gibbs free energy changes (?G0) was determined by the complexation studies of ?-hydroxy amide derivatives with some amine salts. T_1 times of Ar-OH, Amide-NH and Alcohol-OH groups in ?-hydroxy amide 1 appears greater than the T_1 times of Ar-OH, Amide -NH and Alcohol groups in ?-hydroxy amide 2 and 3. This result shows that ?-? interactions as well as non-covalent intramolecular interactions in ligand 2 and 3 which carry more bulky groups. In the complexation studies, it was seen that although ?-chiral hydroxy amide derivatives have non-covalent interactions (?-?, hydrogen bond, cation-?, etc.) with D-, L-Tryptophan and D-, L-Phenylalanine Methyl ester salts, these interactions among the relevant ammonium salts are not strong enough to create a good enantioselectivity. ?_c values of all molecules are found in ns range. This indicates that ?_c correlation time which modulates the motion is based on dipolar interactions. Keywords: ?-hydroxy amide, T_1, T_2, molecular dynamic, complexation, binding constant and correlation time.