Yeni bir yolla kiral monoaza-15-taç-5 eter türevlerinin sentezi ve bazı kiral amin bileşiklerinin enantiyomerik tanınmasında kullanılabilirliklerinin araştırılması
Yükleniyor...
Tarih
2001
Yazarlar
Dergi Başlığı
Dergi ISSN
Cilt Başlığı
Yayıncı
Dicle Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü
Erişim Hakkı
info:eu-repo/semantics/openAccess
Özet
Bu çalışmada antitüberkülostatik etambütol'ün üretiminde kullanılmak üzere bolca üretilen i?-(-)-2-amino-l-bütanoPün önce JV-benzil türevi hazırlanmış; bu bileşiğin etilen oksit ile etkileştirilmesiyle iki adet anaç kiral aminoalkol hazırlanmıştır. Diğer taraftan. halkalaştırma reaksiyonlarında kullanılmak üzere trietilenglikolditosilatın yanında, etilen oksit katekolle açılarak önce l,2-bis-(2- hidroksietoksi)benzen ve bu bileşiğin de TsCİ/pridin ile etkileştirilmesiyle l,2-[2-(p- toluensülfonil)etoksi]benzensentezlenmiştir. Aminoalkol anaçları ve ditosilatlar baz varlığında halkalaştırılarak üç yeni kiral taç eter hazırlanmıştır. Hazırlanan bu kiral taç eterlerin, bazı kiral amin bileşiklerinin optik rezolüsyonunda kullanılabilirliklerini incelemek üzere a- feniletilamin ve a-naftiletilamin'in perklorat tuzları anahtar bileşikler olarak kullanılmıştır. Daha sonra kiral taç eterler kilit olarak kullanılmak suretiyle, bu amin bileşiklerinin tuzlarıyla (guestlerle) host-guest kompleksleri hazırlandı. Hazırlanan kiral taç eterlerin bu amin bileşiklerinin farklandırılmasında kullanılabilecekleri NMR verileriyle anlaşılmıştır. Sentezlenen tüm bu bileşiklerin yapıları İR, "H NMR, 13C NMR ve element analizi sonuçlarıyla doğrulanmıştır. Taç eterlerin NaC104 komplekslerinin yapıları X-Ray analizleri ile ayrıca tespit edilmiştir.
i?-(-)-2-amino-l-butanol, which is widely used in the production of antituberculostatic etambutol, was derivatized to JV-benzyl-i?-(-)-2-amino-l-butanol, from which two chiral amino alcohol precursors were prepared by simply treating the derivative with ethylene oxide. Finally these chiral amino alcohols were reacted with various types of ditosylates to obtain 3 (three) chiral A^-benzyl mono-aza crown ethers. Host-guest complexes of these crown ethers with cc-phenylethyl and a- naphtylethyl ammonium perchlorate salts were prapared. All compounds synthesed and complexes were identified by chemical analysis, IR, *H NMR and I3C NMR. Crystal structures of complexes of some hosts with NaClÛ4 were also stadied by X-Ray diffraction.
i?-(-)-2-amino-l-butanol, which is widely used in the production of antituberculostatic etambutol, was derivatized to JV-benzyl-i?-(-)-2-amino-l-butanol, from which two chiral amino alcohol precursors were prepared by simply treating the derivative with ethylene oxide. Finally these chiral amino alcohols were reacted with various types of ditosylates to obtain 3 (three) chiral A^-benzyl mono-aza crown ethers. Host-guest complexes of these crown ethers with cc-phenylethyl and a- naphtylethyl ammonium perchlorate salts were prapared. All compounds synthesed and complexes were identified by chemical analysis, IR, *H NMR and I3C NMR. Crystal structures of complexes of some hosts with NaClÛ4 were also stadied by X-Ray diffraction.
Açıklama
Lisansüstü tezlerin elektronik ortamda toplanması, düzenlenmesi ve erişime açılması konusuna ilişkin yök'ün 18.06.2018 tarihli yönergesine istinaden artık bu tarihten sonra gizlilik şartı aranmayan bütün tezler erişime açılacaktır.
Anahtar Kelimeler
Enantiyomerik tanıma, Asimetrik sentez, Enantiomeric recognition, Asymetric synthesis, Taç eterler, Crown ethers
Kaynak
WoS Q Değeri
Scopus Q Değeri
Cilt
Sayı
Künye
Toğrul, M. (2001). Yeni bir yolla kiral monoaza-15-taç-5 eter türevlerinin sentezi ve bazı kiral amin bileşiklerinin enantiyomerik tanınmasında kullanılabilirliklerinin araştırılması. Doktora tezi, Dicle Üniversitesi, Diyarbakır.
